El poblamiento de Sepúlveda se remonta a la Edad del Bronce, hacia el 1000 a.C. No se tienen más datos hasta el siglo IV a.C. cuando aparece como un castro importante de los arévacos, pueblo celtibérico, que tenían en Numancia y Tiermes sus núcleos principales. La necrópolis estaba situada en el cerro de La Picota, donde se han localizado los hallazgos más importantes de la arqueología sepulvedana.

 Tras la conquista romana, la calzada y el puente Talcano, harían suponer la existencia de alguna  población. En el siglo VII, ya en época visigoda, volvemos a encontrar indicios de poblamiento.

 A principios de siglo VIII, Sepúlveda pasa  a ser musulmana en una etapa que se extiende por más de dos siglos. De ella se conservan parte de las construcciones defensivas en la zona de El Postiguillo y en la Barbacana y unos canecillos de la cripta de Santiago.

 En el año 940, el conde Fernán González conquista Sepúlveda, que se convertirá en un núcleo de capital importancia en el avance castellano por tierras al sur del río Duero. Para potenciar la repoblación, el conde castellano concedió a los sepulvedanos un conjunto de privilegios que son la base del Fuero. Los únicos vestigios de este momento son las tumbas antropomorfas descubiertas en la iglesia de Santiago.

 Almanzor se hizo con Sepúlveda en el año 984. La toma fue violenta y se derribaron amplios sectores de la muralla. La segunda y última etapa musulmana duró sólo veintiséis años en los que se levantó, al menos, una torre de ladrillo y piedra en el que luego fue el barrio de San Andrés.

 En 1010, gracias a una maniobra política, el conde Sancho García recupera la villa y confirma sus privilegios. Su posición estratégica propició un auge militar y económico que se va extender durante dos siglos. Se restauran las murallas (1.063) y se construyen las grandes puertas románicas. En el año 1076, Alfonso VI El Bravo, rey de León y Castilla, confirma el Fuero.

 El Fuero Latino reconoce a Sepúlveda como cabeza de un amplio territorio que se extiende por parte de las provincias de Segovia, Madrid y Guadalajara. Es el origen de la Comunidad de Villa y Tierra. Son momentos de esplendor, en los que el alejamiento de la frontera, sin ser lo suficientemente grande como para afectar negativamente a la vida económica, propicia la tranquilidad suficiente para afrontar la construcción de los templos románicos.

 El siglo XII supone la continuidad del auge. Sin embargo, a principios del siglo XIII se produce el alejamiento definitivo de la frontera de la Reconquista. La guerra deja de ser una fuente de riqueza, pero Sepúlveda pudo seguir prosperando gracias a los ricos recursos del territorio que le correspondía por el Fuero.

 A mediados del siglo XIV, Sepúlveda había pasado a depender directamente de las reinas castellanas. Durante el siglo XV, se produjo un conjunto de hechos marcados por la resistencia de la villa a perder su condición de realengo. Fue la reina Isabel la Católica quien confirmó definitivamente esta condición.

 El siglo XVI es, de nuevo, un siglo de pujanza económica basada en la producción agraria del alfoz sepulvedano y en su gran cabaña ovina que producía lana para la industria de los paños. En 1520 se unió a la revuelta comunera. Tras la derrota de Villalar, Sepúlveda desapareció del primer plano en la historia de España.

 En 1951, Sepúlveda es declarada Conjunto Histórico-Artístico para proteger sus valores arquitectónicos y culturales.